Tim Lippe ist sitzen geblieben. Und zwar in dem verschlafenen Provinzkaff Brown Valley, wo der etwas naive 34-Jährige Versicherungen verkauft. Als ihn seine Firma auf einen überaus wichtigen Kongress in die „Großstadt“ Cedar Rapids schickt, bekommt Tim einen Eindruck, was das wahre Leben bedeutet: Die Welt ist ein Haifischbecken und die Liebe ist eine äußerst komplizierte Angelegenheit.